1949年12月	東京都競馬株式会社設立。
1950年５月	大井競馬場開場、第１回大井競馬開催。
1951年11月	全額出資の子会社、大井興業株式会社を設立。場内サービスを主体とする事業を委託。
1952年12月	店頭売買承認銘柄。
1954年11月	大井オートレース場開場、第１回大井オートレース開催。
1955年９月	東京証券取引所市場第一部に上場。
1965年３月	千葉県印西市に、競走馬の育成と休養を目的に、小林牧場を建設。
1970年９月	全額出資の子会社、株式会社東京サマーランドを設立。
1971年１月	株式会社東京サーキットを吸収合併。株式会社東京サマーランドに遊園地事業の営業を委託。
1973年３月	大井オートレースの廃止。
1973年11月	群馬県伊勢崎市は大井オートレースの移転、誘致を決議。
1974年３月	伊勢崎オートレース場施設の運営・管理を目的とし、全額出資の子会社、関東興産株式会社を設立。
1976年８月	伊勢崎オートレース場開場。
1976年10月	第１回伊勢崎オートレース開催。
1981年10月	東京都品川区勝島に、勝島配送センター竣工。
1984年６月	東京都大田区平和島に、平和島１号倉庫竣工。
1984年10月	大井興業株式会社全額出資の子会社、東京倉庫株式会社を設立。倉庫部門を分離・独立。当社所有の物流倉庫を賃貸し、運営・管理を委託。
1984年10月	東京都大田区平和島に、平和島２号倉庫竣工。
1985年２月	東京都品川区勝島に、勝島流通センター竣工。
1986年６月	大井競馬場にナイター設備完成。
1986年７月	日本初のナイター競馬開催。
1988年11月	大井競馬場の投票券発売機、マルチユニットシステムの設備完成。
1989年４月	伊勢崎オートレース場にナイター設備完成。
1989年６月	日本初のナイターオートレース開催。
1990年10月	東京サマーランド内に東京セサミプレイスオープン。
1999年12月	新潟県北魚沼郡堀之内町に、日本初のオートレース場外発売所「アレッグ越後」オープン。
2002年４月	大井競馬場に新賭式(３連複・３連単)並びに南関東４競馬場共同トータリゼータシステムの導入。
2002年４月	新潟県内に大井競馬の場外発売所施設として南関東４競馬場の投票券発売を行う、新潟場外発売所・三条場外発売所・中郷場外発売所の新設。
2002年７月	関東興産株式会社を吸収合併。
2003年３月	東京都港区東新橋に大井競馬専用場外発売所「オフト汐留」オープン。オートレース場外発売所「アレッグ越後」閉鎖。
2003年９月	茨城県ひたちなか市新光町に大井競馬専用場外発売所「オフトひたちなか」オープン。
2003年10月	新潟場外発売所を建替え「オフト新潟」としてオープン。

2003年12月	大井競馬場に新１号スタンド(L-WING・エルウイング)オープン。
2004年10月	宮城県黒川郡大郷町に大井競馬専用場外発売所「オフト大郷」オープン。
2005年５月	大井競馬場にネットバンク連携システムの導入。
2006年４月	在宅投票(SPAT4)マルチ・フォーメーション投票方式の導入。
2006年６月	南関東４競馬場・専用場外発売所マルチ・フォーメーション投票方式の導入。
2006年８月	在宅投票(SPAT4)ホッカイドウ競馬連携システムの導入。
2006年12月	東京セサミプレイス閉園。
2007年７月	東京サマーランドに流れるプール「グレートジャーニー」オープン。
2008年４月	在宅投票(SPAT4)Flash投票方式の導入。
2009年12月	東京都品川区に「大井競馬場前ショッピングモール　ウィラ大井」オープン。
2010年１月	千葉県印西市の小林牧場に「地方競馬調教用坂路」竣工。
2010年７月	東京サマーランドに新ウォータースライダー「タワーズロック」オープン。
2011年８月	東京都品川区に勝島地区３号倉庫竣工。
2012年３月	大井興業株式会社を株式会社東京プロパティサービスへ商号変更。
2012年５月	東京都大田区に賃貸オフィスビルを取得。（新名称「ウィラ大森ビル」）本社を東京都中央区より大田区へ移転。
2013年４月	伊勢崎オートレース場内に大井競馬専用場外発売所「オフト伊勢崎」オープン。
2013年７月	東京都品川区に倉庫事業用資産を取得。（新名称「勝島第２地区ＡＢＣ棟・一般棟」）
2014年３月	東京サマーランドスポーツパーク内で太陽光発電システムによる売電事業開始。
	オフト伊勢崎場内で中央競馬発売開始。（名称「J-PLACE伊勢崎」）
	SPAT4購入額に応じてポイントが貯まる「SPAT4プレミアムポイント」サービス開始。
2014年６月	在宅投票(SPAT4)重勝式勝馬投票法(SPAT4LOTO)の導入。
2014年７月	東京サマーランドに大型ウォーターアトラクション「DEKASLA」オープン。
2015年３月	大井競馬専用場外発売所「三条場外発売所」閉鎖。
2015年７月	東京都内を中心に空調設備の設計・施行管理を主として行う株式会社タック(東京都品川区)の全株式を取得し、連結子会社化。
2015年10月	東京サマーランドファミリーパークエリアにアウトドア複合施設「Wonderful Nature Village(わんダフルネイチャーヴィレッジ)」プレオープン。
2015年11月	大井競馬場に新スタンド「G-FRONT(ジーフロント)」オープン。
2016年４月	「Wonderful Nature Village」グランドオープン。
2016年11月	大井競馬場に都市型イベントスペース「UMILE SQUARE（ウマイルスクエア）」オープン。
2017年３月	株式会社東京プロパティサービスが保有する東京倉庫株式会社の株式を現物配当により取得し、同社を直接の完全子会社化。
2018年７月	東京サマーランドに夏季限定イベント「絶景！ナイトプール」オープン。
2018年10月	大井競馬場に新イルミネーションイベント「TOKYO MEGA ILLUMINATION」オープン。
2019年１月	千葉県習志野市に習志野茜浜倉庫竣工。
2021年８月	東京都品川区に勝島地区５号倉庫竣工。
2022年４月	全額出資の子会社、株式会社ｅパドックを設立し在宅投票(SPAT4)システム等に係る運営事業を委託。
2022年４月	東京証券取引所の市場区分見直しに伴い東京証券取引所市場第一部からプライム市場に移行。

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