1983年６月	伊藤忠商事株式会社が米国のセンチュリー21・リアルエステートコーポレーションとサブフランチャイズ契約調印(契約期間25年間)
1983年10月	東京都港区赤坂に株式会社センチュリー21を設立(資本金250,000千円)、不動産仲介フランチャイズビジネスを開始
1983年11月	株式会社センチュリー21・ジャパンに商号変更並びに伊藤忠商事株式会社からサブフランチャイズ権を譲り受ける。
1984年７月	首都圏において、加盟店数12店舗にてグランドオープン
1984年９月	第１回増資150,000千円を実施し、資本金400,000千円とする。
1987年７月	財団法人日本フランチャイズチェーン協会のサービス業に加入
1988年５月	センチュリー21・リアルエステートコーポレーションとのサブフランチャイズ契約の期間を“永久”に延長する。
1990年５月	大阪市中央区久太郎町に大阪支店を開設
1994年10月	東京都港区北青山(現本社所在地)に本社移転
1999年２月	名古屋市中区錦に名古屋支店を開設
1999年３月	従業員持株会に第三者割当増資を実施し、資本金403,000千円とする。
2001年11月	日本証券業協会に店頭登録
2004年２月	福岡市博多区博多駅前に九州支店を開設
2004年12月	株式会社ジャスダック証券取引所に株式を上場
2008年１月	加盟契約店数800店舗を超える
2008年４月	一般労働者派遣事業、有料職業紹介事業を開始
2010年４月	ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所との合併に伴い、大阪証券取引所（ＪＡＳＤＡＱ市場）に上場となる。
2010年７月	センチュリー21フランチャイズ広告基金組合より有料ポータルサイトの物件掲載業務に関する事業を譲受ける。
2012年７月	大阪市北区角田町に大阪支店を移転
2013年６月	保証サービス「住まいる保証21」の提供開始
2013年７月	大阪証券取引所の現物市場の東京証券取引所への統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に上場となる。
2013年９月	国際ホームページの開設
2014年７月	第一回センチュリー21レディスゴルフトーナメント開催
2014年12月	仙台市青葉区中央に仙台オフィス開設
2015年11月	札幌市中央区北三条西に札幌オフィス開設
2016年３月	加盟契約店数900店舗を超える。
2016年12月	営業支援システム「21Cloud」スタート
2017年６月	広島市中区中町に広島オフィス開設
2018年９月	リースバックサービス「売っても住めるんだワン」の提供開始
2018年10月	ＶＩ（ヴィジュアルアイデンティティ）の変更
2018年11月	不動産取引プラットフォーム（おうちダイレクト）の利用に関して、ソニー不動産株式会社・ヤフー株式会社と業務提携
2019年７月	ヤマダ電機グループが展開している「家電住まいる館」にセンチュリー21の店舗出店を目指し、株式会社ヤマダ不動産と業務提携
2019年10月	顧客へのリフォーム提案ツール「リフォームシミュレーター21」の提供開始
2020年４月	札幌オフィスを昇格させ、北海道支店を開設
2020年９月	ＹｏｕＴｕｂｅチャンネル「不動産ＣＨＡＮＮＥＬ」の開設
2021年３月	シニアサービス「シニア住まいる21」の提供開始
2022年４月	東京証券取引所の市場再編により、スタンダード市場に上場となる。
2022年５月	日本情報クリエイト株式会社の「電子契約システム」提供開始
2022年11月	広島オフィスを閉鎖し、関西支店内に移設
2023年３月	加盟契約店数1,000店舗を超える。

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