2005年７月	東京都渋谷区神泉町に、株式会社リアルワールド（資本金10,000千円）を設立
2005年７月	使って貯めるクラウドメディアである「Gendama」のサービス開始
2006年３月	本社を東京都渋谷区道玄坂に移転
2006年７月	ポイント交換を主目的とした株式会社ポイントスタイルを子会社として設立
2008年10月	北海道札幌市に札幌ラボを設置
2008年12月	作業をこなして貯める、クラウドソーシングサービス「CROWD」の開始
2010年５月	本社を東京都渋谷区猿楽町に移転
2011年４月	株式会社サイバーエージェントより「ライフマイル」を事業譲受買い物して貯めるクラウドメディアである「ライフマイル」サービス開始
2011年11月	株式会社ポイントスタイルを吸収合併
2011年11月	新規事業開発を目的とした株式会社REALCOREを子会社として設立
2011年12月	シンガポールにアジア統括を目的としたREALWORLD ASIA PTE.LTD.を子会社として設立
2012年５月	広告主への営業を目的とした株式会社リアルマーケティングを子会社として設立
2012年７月	インドネシアにクラウド事業を目的としたPT.SITUS KARUNIA INDONESIAを子会社として設立
2013年９月	札幌ラボを分社化し、カスタマーサポート業務及び当社のサイト運営業務の一部受託を目的とした株式会社READO（現株式会社LifeTech）を子会社として設立
2014年６月	株式会社REALCOREを清算
2014年９月	東京証券取引所マザーズに株式を上場
2014年12月	株式会社マークアイを連結子会社化
2015年１月	本社を東京都港区六本木に移転
2015年９月	株式会社リアルマーケティング（現　株式会社スマートソーシング）の全株式を売却し、連結子会社から除外
2016年２月	ネットでのクラウドソーシングとリアルでの働き方の双方を実現することを目的とした株式会社リアルキャリアを子会社として設立
2016年４月	金融事業領域への参入を目的とした株式会社REAL FINTECH（現連結子会社）を子会社として設立
2016年５月	PT.SITUS KARUNIA INDONESIAの株式を譲渡し、当社の連結対象から除外
2017年７月	ノーザンライツ株式会社を連結子会社化
2018年３月	株式会社リアルＸを新設分割により子会社として設立し、「Gendama」をはじめとするクラウドメディア事業を承継
2018年８月	動画制作、デジタルサイネージ、動画メディア運営を目的とした株式会社カチコを子会社として設立
2018年８月	株式会社LifeTechの全株式を売却し、連結子会社から除外
2019年３月	株式会社マークアイの全株式を売却し、連結子会社から除外
2019年９月	ノーザンライツ株式会社（注１）の全株式を売却し、連結子会社から除外
2019年11月	株式会社リアルキャリアを株式会社AI Marketingに商号変更
2020年10月	株式会社リアルＸの全株式を売却し、連結子会社から除外
2020年10月	株式会社AI Marketingを吸収合併
2020年10月	株式会社カチコを吸収合併
2020年11月	「漫画大陸」を事業譲受
2020年12月	株式会社REAL FINTECHにおいて「すーちゃんモバイル比較」を事業譲受

2022年１月	「RealPayギフト」を「デジタルギフト®」に名称変更
2022年３月	「クレジットカードマイスター」を事業譲受
2022年３月	「脱毛ドコイコ」を事業譲受
2022年４月	株式会社リアルワールドを株式会社デジタルプラスに商号変更
2022年９月	「すーちゃんモバイル比較」を事業譲渡
2022年９月	「漫画大陸」及び「脱毛ドコイコ」を事業譲渡
2022年10月	株式会社REAL FINTECHを株式会社デジタルフィンテックに商号変更
2022年10月	「RealPay」を「デジタルウォレット」に名称変更
2022年12月	「デジタルクリエイティブ事業」を事業譲受
2023年１月	「デジタルマーケティング支援事業」を事業譲受
2023年２月	株式会社デジタルandを子会社として設立
2023年３月	「マヒナ」を事業譲受
2023年７月	「ピース」を事業譲受
2023年７月	「Q給」を事業譲受

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