1985年７月	東京都中野区中野において、企業のＰＲ（パブリック・リレーションズ）をサポートするＰＲ代行会社として株式会社サニーサイドアップを設立。
1991年７月	宮塚英也（トライアスロン選手）とマネジメント契約を締結。マネジメント事業を開始。
1993年５月	Jリーグ（日本プロサッカーリーグ）発足にあわせ、サッカー選手に対するマネジメント業務を開始。前園真聖（サッカー選手）とマネジメント契約を締結。
1995年７月	本社を東京都新宿区愛住町に移転。
1998年１月	中田英寿（サッカー選手）とマネジメント契約を締結。
1998年７月	マネジメント部を設置。
2000年７月	エンタテインメント事業部を設置しコンテンツ開発事業を開始。アスリート以外に大黒摩季らアーティスト、スペシャリストのマネジメント及び企画開発業務を開始。
2003年６月	日本競泳界初のプロ選手として北島康介（水泳選手）とマネジメント契約を締結。
2005年１月	本社を東京都渋谷区千駄ヶ谷へ移転。
2006年２月	マネジメント本部内にアスリート部及びスペシャリスト部を設置。
2006年７月	株式会社ワイズインテグレーションを完全子会社化。ＳＰ・ＭＤ事業を開始。
2008年９月	大阪証券取引所ヘラクレスに株式上場。
2008年11月	株式会社フライパンを合弁で新設し、株式の51％を取得。子会社としてbillsの直営化を開始する。
2009年７月	本社を東京都渋谷区千駄ヶ谷（現在の本社所在地）へ移転。
2011年１月	WIST INTERNATIONAL LIMITEDの株式60％を取得し、子会社化。アジアにおける販促物等の生産拠点を保有(2013年11月に資本関係解消)。
2011年８月	中期経営計画「創造型ＰＲ商社への事業構造転換」を発表。従来受託型ビジネスに留まらず、自ら事業を手掛ける創造型ビジネスに積極着手。
2012年７月	株式会社クムナムエンターテインメントを新設し、100％子会社とする。
2012年７月	Flypan Hawaii,Inc(現 SUNNY SIDE UP INTERNATIONAL,INC)を新設し、株式会社フライパンの100％子会社とする。
2012年７月	bills waikiki LLCを新設し、Flypan Hawaii,Inc(現 SUNNY SIDE UP INTERNATIONAL,INC)が90%の株式を取得、子会社とする。
2013年12月	SUNNY SIDE UP KOREA.INCを新設し、100％子会社とする。
2014年５月	株式会社ＮＥＸＴＤＲＥＡＭを合弁で新設し、株式の51％を取得、子会社とする。
2014年８月	中長期経営計画「Road to 2020 and beyond」を発表。株式会社サニーサイドアップキャリア（現株式会社グッドアンドカンパニー）を新設し、100％子会社とする。
2014年11月	株式会社スクランブルを新設し、100％子会社とする。
2014年11月	株式会社ＮＥＸＴＤＲＥＡＭ（現　株式会社エアサイド）の株式49％を取得、100％子会社とする。
2015年12月	「OMOTENASHI NIPPON」事業を新設分割により設立したENGAWA株式会社に承継する。
2017年９月	監査等委員会設置会社へ移行。
2018年９月	東京証券取引所市場第二部に市場変更。
2018年12月	東京証券取引所市場第一部に市場変更。
2019年７月	株式会社サニーサイドアップパートナーズ（現　株式会社サニーサイドエックス）を新設。
2019年８月	持株会社体制への移行を目的として、当社100％出資の分割準備会社である株式会社サニーサイドアップ分割準備会社（現　株式会社サニーサイドアップ）を新設。
2019年８月	株式会社AnyUpを合弁で新設し、株式の49％を取得、関連会社（持分法適用会社）とする。
2019年12月	株式会社Grillを合弁で新設し、株式の35％を取得、関連会社（持分法適用会社）とする。
2020年１月	「持株会社体制」に移行。当社のＰＲ関連事業及びその他関連事業を承株式会社サニーサイドアップ分割準備会社（現　株式会社サニーサイドアップ）へ承継。持株会社体制への移行に伴い、持株会社である当社の商号を株式会社サニーサイドアップグループに変更。
2020年３月	株式会社ステディスタディの発行済全株式を取得、100％子会社とする。
2020年７月	株式会社アジャイルを新設し、株式の51％を取得、子会社とする。

2021年１月	ENGAWA株式会社の所有全株式をAnyMind Group㈱に譲渡。
2021年８月	株式会社サニーサイドアップキャリアを株式会社グッドアンドカンパニーに商号変更。従来の人材紹介事業等に加え、社会課題解決プラットフォーム開発事業を開始。
2022年４月	東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行。
2022年６月	SUNNY SIDE UP INTERNATIONAL,INCを清算。
2022年７月	bills waikiki LLCの全出資持分を譲渡。
2023年３月	株式会社Grillの全株式を譲渡。
2023年７月	株式会社サニーサイドアップを存続会社として、株式会社スクランブルを消滅会社とした吸収合併を実施。
2023年７月	株式会社アジャイルの全株式を譲渡。
2023年９月	株式会社サニーサイドアップを存続会社として、株式会社ワイズインテグレーションを消滅会社とした吸収合併を実施。

SUNNY SIDE UP GROUP Inc.JP:2180