1994年３月	東京都港区元麻布に「有限会社デカレッグス」として設立。ファックスを用いたダイレクトメール等のマーケティング事業を開始。
1995年４月	株式会社に組織変更。同時に「株式会社オプト」に商号変更。
1997年６月	本社を東京都港区赤坂に移転。
1997年10月	eマーケティング事業を行うためウェブマーケティング事業部を設置。
2000年３月	クレジットカード比較サイト「cardginza.com」運営開始。
2000年４月	不動産情報サイト「e-sumai.com」運営開始。
2000年７月	eマーケティング事業に専念するため、ファックスを用いたダイレクトメールサービスを株式会社セントメディアに営業譲渡。
2000年10月	eマーケティング（インターネット広告）の効果測定システム「ADPLAN」を開発・販売開始。
2002年12月	不動産情報サイト事業（e-sumai.com）を分社化し、共同出資により、「株式会社イースマイ」を設立（2005年４月に「株式会社ネクスト（現株式会社ＬＩＦＵＬＬ）」が吸収合併）。
2004年２月	日本証券業協会に株式を店頭登録。
2004年６月	大阪支社を大阪府大阪市に開設。
2004年12月	日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場。
2005年５月	インターネット上でクラシファイド広告を取り扱う「株式会社クラシファイド」を設立（2017年12月にヤフー株式会社へ全保有株式を売却）。
2005年８月	「eMFORCE Inc.」の株式を取得し、韓国におけるインターネット広告業事業を強化。
2006年１月	株式会社電通とインターネットマーケティング分野全般における資本・業務提携。
2006年６月	共同出資により、SEOサービスを提供する「クロスフィニティ株式会社」を設立。
2006年７月	本社を東京都千代田区大手町に移転。
2007年12月	株式会社電通との資本・業務提携を強化。
2008年３月	株式会社電通による当社普通株式に対する公開買付け完了。株式会社電通が筆頭株主となる。
2009年５月	本社を東京都千代田区神田錦町に移転。
2009年12月	中堅・中小企業向けインターネットマーケティングソリューションの提供を目的に「ソウルドアウト株式会社」（2017年７月に東京証券取引所マザーズに上場、2019年３月に同市場第一部に変更）を設立。
2010年４月	ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所JASDAQ市場（東京証券取引所JASDAQスタンダード）に上場。
2010年12月	オープンデータプラットフォーム「Xrost」をリリース。
2010年12月	カルチュア・コンビニエンス・クラブ株式会社と資本・業務提携。
2011年７月	データプラットフォーム事業の推進を目的に「株式会社Platform ID」を設立。
2011年11月	「株式会社エスワンオーインタラクティブ（株式会社ハートラス）」の株式を取得し、広告事業を強化。
2012年３月	本社を東京都千代田区四番町に移転。
2013年１月	株式会社電通との資本・業務提携の内容を一部変更。
2013年６月	米国展開及び情報収集の強化を目的に「OPT America, Inc.」（現連結子会社）の増資引受により連結子会社化。
2013年10月	東京証券取引所 JASDAQ（スタンダード）から同市場第一部に上場。
2014年３月	オムニチャネルソリューション事業の推進を目的に「株式会社コネクトム」（現連結子会社）を設立。
2014年４月	動画配信プラットフォーム事業の強化を目的に「スキルアップ・ビデオテクノロジーズ株式会社（株式会社リレイド）」の株式を取得し、広告事業を強化。
2014年７月	「株式会社ライトアップ」の株式を追加取得し、広告事業を強化（2018年６月にIPOにより連結の範囲から除外）。
2015年２月	ベンチャーキャピタル事業の展開を目的に「株式会社オプトベンチャーズ（現Bonds Investment Group株式会社）」（現連結子会社）を設立。
2015年４月	持株会社体制へ移行し、「株式会社オプトホールディング」に商号変更、マーケティング事業を新設分割により、「株式会社オプト」（現連結子会社）へ承継。連結子会社「株式会社オプトベンチャーズ（現Bonds Investment Group株式会社）」を無限責任組合員として、「オプトベンチャーズ１号投資事業有限責任組合（現BIG１号投資事業有限責任組合）」（現連結子会社）を組成。
2016年３月	監査等委員会設置会社へ移行。
2017年２月	株式会社電通との資本・業務提携を解消。

2018年４月	AI事業を運営する「株式会社SIGNATE」を設立。
2018年９月	スキルアップ・ビデオテクノロジーズ株式会社（株式会社リレイド）の動画配信事業を売却。
2018年12月	連結子会社「株式会社オプトベンチャーズ（現Bonds Investment Group株式会社）」を無限責任組合員として、「オプトベンチャーズ２号投資事業有限責任組合（現BIG２号投資事業有限責任組合）」（現連結子会社）を組成。
2019年３月	連結子会社「ソウルドアウト株式会社」東京証券取引所マザーズから同取引所市場第一部へ市場変更。
2019年４月	中国事業の新会社「株式会社オプトチャイナ」設立。
2019年７月	「eMFORCE Inc.」（韓国のインターネット専業広告代理事業）を売却したことにより連結の範囲から除外。
2019年10月	「クロスフィニティ株式会社」が運営する事業を「株式会社オプト」及び「株式会社ハートラス」に承継させる会社分割を実施。
2019年10月	「株式会社Consumer first」を消滅会社とし「株式会社オプト」を存続会社とする吸収合併を実施。
2020年３月	広告代理事業からデジタルシフト事業への事業転換を実現させるため、新たな戦略・経営体制によりデジタルシフトカンパニーへ進化することを目的として、代表取締役社長に野内敦が就任。
2020年４月	デジタルシフト事業加速に向け、連結子会社「株式会社デジタルシフトアカデミー」の商号を「株式会社デジタルシフト」に変更。
2020年４月	SaaS事業加速に向け、連結子会社「株式会社オプト」の子会社として「株式会社オプトデジタル」を設立。
2020年６月	「株式会社リレイド」を売却したことにより連結の範囲から除外。
2020年７月	「株式会社オプトホールディング」から「株式会社デジタルホールディングス」に商号変更。
2020年７月	連結子会社「株式会社オプトベンチャーズ」の商号を「Bonds Investment Group株式会社」に変更。（運用中の１、２号ファンドの名称も変更）
2020年10月	調剤薬局産業のデジタルシフト支援に向け、「株式会社メディカルシステムネットワーク」と合弁会社「株式会社ファーマシフト」を設立。同時に調剤薬局向けプロダクト開発の連結子会社「株式会社RePharmacy」を設立。
2020年12月	マーケティング事業に所属していた連結子会社「クロスフィニティ株式会社」を清算したことにより連結の範囲から除外。
2021年１月	「新たな金融のカタチを創る」をミッションに掲げる連結子会社「株式会社バンカブル」を設立。
2021年３月	「株式会社Platform ID」、「Demand Side Science株式会社」、「株式会社オプトチャイナ」及び「OPT SEA Pte.,Ltd.」を清算したことにより連結の範囲から除外。
2021年３月	連結子会社「Bonds Investment Group株式会社」を無限責任組合員として、「ひょうご神戸スタートアップ投資事業有限責任組合」を組成。
2021年４月	デジタルシフト事業の成長加速に向け、株式会社オプトの組織再編（吸収分割）を行い、広告事業、デジタルマーケティング事業、DX事業の３つに分割。連結子会社「株式会社ハートラス」の事業を連結子会社「株式会社オプト」に承継させる会社分割を実施。
2021年９月	「すべての産業を、ともに再定義する。」をミッションに掲げる連結子会社「株式会社オプトデジタル」の商号を「株式会社リテイギ」に変更。
2021年10月	循環型産業の変革を目指し、社会インフラを支える全ての静脈産業の支援を目的に連結子会社「JOMYAKU株式会社」設立。
2022年４月	東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場へ移行。
2022年４月	「ソウルドアウト株式会社」を株式会社博報堂ＤＹホールディングスへ売却したことにより連結の範囲から除外。
2022年４月	「株式会社SIGNATE」をカーブアウト（連結子会社の独立による事業の切り出し）したことにより連結の範囲から除外。
2022年８月	「ひょうご神戸スタートアップ投資事業有限責任組合」を売却したことにより連結の範囲から除外。
2022年12月	連結子会社「Bonds Investment Group株式会社」を無限責任組合員として、「BIG SX1号投資事業有限責任組合」（現連結子会社）を組成。

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