1993年11月	大阪府摂津市に株式会社ヨダゼミイースト（現当社）を設立、学習塾の経営を開始。
1995年７月	大阪府吹田市千里丘下に本社移転。
1998年10月	学習塾の経営を移譲し、休眠化。
1999年７月	株式会社ケアにじゅういち（現株式会社ケア21）に商号変更。
2000年４月	「ケア21吹田」（大阪府吹田市）、「ケア21豊中」（大阪府豊中市）、「ケア21東淀川」（大阪市東淀川区）にて訪問介護事業の運営を開始。財団法人大阪府教職員互助組合より介護相談業務を受託。
2002年３月	大阪市より大阪市障害者（児）ホームヘルプサービス事業を受託。
2002年５月	大阪市北区曽根崎新地に本社移転。
2002年11月	「ケア21墨田」（東京都墨田区）を開設し、首都圏に進出。
2003年１月	株式会社ケア21に商号変更。
2003年３月	大阪府より身体障害者福祉法による指定居宅支援事業者の指定を受ける。
2003年７月	「ケア21三宮」（神戸市中央区）を開設し、兵庫県に進出。
2003年10月	株式会社大阪証券取引所ニッポン・ニューマーケット「ヘラクレス」市場に上場。
2005年３月	大阪府吹田市に「たのしい家吹田（現プレザンメゾン吹田）」を開設し、介護付き有料老人ホーム事業を開始。
2005年４月	大阪市東淀川区に「たのしい家東淀川」を開設し、グループホーム事業を開始。
2005年７月	大阪市中央区に「たのしい家ときわ」を開設し、デイサービス事業を開始。
2006年５月	大阪市北区において完全子会社、株式会社サポート21を設立。
2007年３月	大阪市淀川区において訪問看護事業を開始。
2008年１月	「ケア21上飯田」（名古屋市北区）を開設し、愛知県に進出。
2008年９月	大阪市淀川区に「たのしい家よどがわ」を開設し、認知症対応型デイサービス事業を開始。
2009年２月	株式会社ベネッセスタイルケア（本社：東京都渋谷区）より、福岡市内を対象とする介護保険事業及び介護保険外の介護サービス事業の運営を譲り受け、同事業の業務を開始。
2009年９月	大阪市北区堂島（現本社）に本社移転。
2010年３月	「ケア21片倉」（横浜市神奈川区）を開設し、神奈川県に進出。翌４月、同県にグループホーム「たのしい家神奈川三枚町」を開設。
2010年４月	グループホーム「たのしい家千葉中央」（千葉市中央区）を開設し、千葉県に進出。
2010年10月	大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ市場、同取引所ヘラクレス市場及び同取引所ＮＥＯ市場の各市場の統合に伴い、大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）市場に上場。
2010年11月	グループホーム「たのしい家梅津」（京都市右京区）を開設し、京都府に進出。
2010年12月	株式会社ジェイオープランニングより、京都市山科区における通所介護事業の運営を譲り受け、デイサービス「たのしいデイやましな」を開設。
2011年９月	名鉄不動産株式会社より名古屋市北区における施設事業を譲り受け、デイサービス「たのしいデイあじま」及び有料老人ホーム「たのしい家あじま（現プレザンメゾンあじま）」を開設。
2012年１月	株式交換により、株式会社ＥＥ21及びその子会社１社を完全子会社とする。
2012年５月	有料老人ホーム「たのしい家さいたま指扇（現プレザンメゾンさいたま指扇）」（さいたま市西区）を開設し、埼玉県に進出。
2012年10月	大阪府吹田市に地域包括支援センターを開設。
2013年７月	東京証券取引所と大阪証券取引所の各市場の統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）市場に上場。
2013年９月	「ケア21横川」（広島市西区）を開設し、広島県に進出。
2013年10月	デイサービスセンター「たのしいデイ仙台ながまち」（仙台市太白区）を開設し、宮城県に進出。
2014年３月	株式取得により、有限会社パートナーズ（株式会社ケア21名古屋）を完全子会社とする。
2014年10月	給食事業を行う株式会社美味しい料理、及び医療サポート事業を行う株式会社ケア21メディカルを完全子会社として設立。
2015年３月	株式取得により、有限会社まごの手サービス（現株式会社ケア21不動産）を完全子会社とする。
2015年11月	大阪市北区において完全子会社、株式会社たのしい職場を設立。
2016年２月	完全子会社株式会社ケア21名古屋を吸収合併。
2016年４月	東京都台東区に「うれしい保育園谷中」を開設し、保育事業を開始。
2017年12月	株式取得により、株式会社ナースセントラルを完全子会社とする。
2018年８月	株式会社まごの手サービスより、同社の全事業を譲り受ける。
2019年10月	有限会社ジャパンケアニジュウイチより大阪市及び堺市における訪問介護、居宅介護支援、福祉用具貸与、販売事業を譲り受け、「ケア21鳳」及び「ケア21おおとり」を開設。
2020年１月	中華人民共和国上海市において完全子会社、凱楽易生（無錫）養老服務有限公司を設立。
2020年４月	株式取得により、モダンケアテクノロジー株式会社を子会社とする。
2020年７月	株式取得により、ニューロンネットワーク株式会社を関連会社とする。
2020年10月	ベトナム社会主義共和国ハノイ市において完全子会社、CARE21 VIETNAM COMPANY LIMITEDを設立。
2020年12月	有限会社ロングツリーより、東京都世田谷区における訪問介護事業を譲り受け、「ケア21砧サテライト（現ケア21砧）」を開設。
2021年４月	大阪市都島区に「みらいスターズ都島」を開設し、学童事業を開始。
2021年６月	株式会社エターナルより、東京都練馬区における訪問介護、居宅介護支援事業を譲り受け、訪問介護ステーション「ケア21光ヶ丘サテライト（現ケア21光が丘）」を開設。
2021年７月	合弁会社への出資により、合同会社ヘルスケアIP（現合同会社KAMSSI）を関連会社とする。
2021年11月	株式会社協立ケアサービスより、東京都豊島区における訪問介護、居宅介護支援事業を譲り受け、「ケア21巣鴨サテライト（現ケア21巣鴨）」を開設。
2022年４月	京都市中央区に病院をリノベーションした住宅型有料老人ホーム「プレザングラン京都円町」を開設。
2022年７月	東京都港区にハイクラス有料老人ホーム「プレザンリュクス南青山」を開設。
2022年10月	有限会社エイ・ティより、埼玉県三郷市における訪問介護事業を、特定非営利活動法人福祉カフェテリアより、東京都日野市における訪問介護、居宅介護支援事業を譲り受け、「ケア21三郷」、「ケア21日野」をそれぞれ開設。
2023年１月	ソフトケア宮城株式会社より、仙台市太白区における訪問介護事業を譲り受け、「ケア21長町　長町南サテライト」を開設。
2023年２月	ベトナム社会主義共和国ハノイ市において孫会社であるLotus EducationCO.,Ltdにおいて「LOTUS日本語教育センター」を開講し、海外における教育事業をスタート。
2023年８月	中華人民共和国の子会社、凱楽易生（無錫）養老服務有限公司を解散。
2023年９月	株式会社エム・ケー企画より、埼玉県三郷市における訪問介護事業を譲り受け、「ケア21三郷南」を開設。
2023年10月	有限会社トチギ介護サービスより、東京都文京区における訪問介護事業所、居宅介護支援事業所を譲り受ける。

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